STEROL – NGUỒN GỐC, CẤU TẠO VÀ TÍNH NĂNG SINH HỌC

Đề tài:
STEROL – NGUỒN GỐC, CẤU TẠO
VÀ TÍNH NĂNG SINH HỌC
GVHD : TS. TƠN NỮ MINH
NGUYỆT
SVTH : -
Nguy
ễ
n Văn B
ả
y
- Nguy
ễ
n B
ả
o D
ư
- Đ
ỗ
Minh Hi
ể
n
A- TỔNG QUAN VỀ STEROL:
- Sterol có mặt trong mỡ động vật và dầu thực vật.
- Trong tự nhiên, các sterol ở dạng tự do nhiều hơn sterid ở các
mơ khác nhau là khơng giống nhau.
- Chúng tham gia vào các q trình liên kết với nước, liên kết với
các chất hòa tan làm giản hoạt tính,gây bệnh ung thư hay chữa
bệng ung thư.
- Ly trích sterol từ sinh vật:
+ Ly trích sterol từ sáp mía Saccharium officinarnm cubana.
+ Ly tích Stigmasterol trong dầu đậu tương.
+ Ly trích sterol từ trong sargassium sp.
I- CẤU TẠO
- Là rượu đa vòng, no đơn chức.
- Là dẫn xuất của steran.
- Nếu có đính các thêm một chuỗi cacbon ở C
17
và 2 nhóm CH
3
ở
ngun tử cacbon thứ 10 và thứ 13 của vòng thì được hợp chất mới
gọi là colestan.
Nhân Xiclopentano – perhydro –phenantren
• Nếu oxy hóa ở C
3
(vòng A)-đính nhóm OH ở C
3
sẽ có một rượu đa
vòng tên là colestanol là chất tiền khởi của nhóm Sterol.
Colestanol
II- TÍNH CHẤT
1. LÝ TÍNH:
10
5
1
4
2
3
8
7
9
6
13
14
12
11
17
16
15
20
CH
3
21
24
CH
3
25
CH
3
26
CH
3
CH
3
A
B
C
D
10
5
1
4
2
3
8
7
9
6
13
14
12
11
17
16
15
20
22
23
OH
CH
3
CH
3
CH
3
21
24
25
CH
3
30
CH
3
29
B
C
D
 Các
Sterol
là các
chất
kết
tinh, dễ tan trong cloroform, ete, rượu nóng…, khơng tan trong nước.
2. HĨA TÍNH:
 Bền với các tác nhân thủy phân.
 Trong cơ thể Sterol bị oxy hóa cho ta các dẫn xuất axit cholic,
dezoxy-cholic có trong mật giúp tạo nhũ và hấp thụ lipit ở ruột.
 Có thể bị oxy hóa cho ta các hoocmon sinh dục đực (testosterol) và
cái (oestradiol, oesterol).
 Tạo ester với các axit béo cao phân tử gọi là Sterit.
III- CÁC LOẠI STEROL
 Cholesterol
 Ergosterol
colesterol
Esgosterol(trong nấm)
 Stigmasterol
 Sitosterol
13
149
810
12
11
75
6
CH
3
18
CH
3
19
1
4
2
3
HH
OH
CH
3
CH
3
CH
3
13
149
810
12
11
75
6
CH
3
18
CH
3
19
1
4
2
3
HH
OH
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
Stiosterol( thực vật)
Stigmasterol(thực vật)
Fucosterol( tảo xám)
B- CHOLESTEROL
 Từ chữ Latinh “chole” có nghĩa là mật.
 Là Sterol chủ yếu ở người và động vật. Sterol có nguồn gốc động
vật gọi là “zoo-sterol”.
 Cholesterol có nhiều trong tế bào, mơ như mật, não, máu, sữa, cơ
quan sinh dục… trong tự nhiên, cholesterol ở dạng tự do hay ở dạng
đã ester hóa (cholesterit) với axit béo như a.stearic, a.oleic…,
palmitic.
13
149
810
12
11
75
6
CH
3
18
CH
3
19
1
4
2
3
HH
OH
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
13
149
810
12
11
75
6
CH
3
18
CH
3
19
1
4
2
3
HH
OH
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
13
149
810
12
11
75
6
CH
3
19
1
4
2
3
HH
OH
CH
3
CH
3
CH
2
I- CẤU TRÚC
• Cơng thức ngun: C
27
H
46
O
• Cơng thức cấu tạo:
• Đặc Đặc điểm riêng:
- Có nhóm OH ở C
3
, nối đơi ở C
5
và C
6
- C
17
nối mạch C dài 8C và có nhánh ở cuối.
- Các sterol thực vật được gọi tên chung là “phyto-sterol” có số cacbon
= 29.
II- TÍNH CHẤT
• Lý tính:
- Kết tinh dưới dạng vảy óng ánh như xà cừ, dạng kết tinh cũng khác
nhau tuỳ theo mơi trường kết tinh.
• Hố tính :
- Phản ứng với acid béo do nhóm -OH ở C
3
.
- Bị hydrogen hóa hay halogen hố ở C
5
- C
6
.
- Phản ứng Liebermann: Cholesterol cho màu xanh lục, màu này rất
bền trong nhiều giờ, phản
ứng này được dùng để xác
định cholesterol ở bệnh
viện.
III- VAI TRỊ SINH HỌC
- Cholesterol được tổng hợp chủ
yếu từ acetyl CoA.
- Cholesterol là thành phần quan trọng của màng tế bào.
- Nó là tiền chất chính để tổng hợp vitamin D, nhiều loại hormone steroid.
- Cholesterol đóng vai trò trung tâm trong nhiều q trình sinh hố, nhưng
lại được biết đến nhiều nhất do liên hệ đến bệnh tim mạch gây ra bởi
nồng độ cholesterol trong máu tăng.
IV- TỔNG HỢP:
• Đường chuyển hố HMG-CoA reductase:
Cholesterol được tổng hợp chủ yếu từ acetyl CoA theo đường HMG-CoA
reductase ở nhiều tế bào/mơ. Khoảng 20–25% lượng cholesterol tổng hợp
mỗi ngày (~1 g/ngày) xảy ra ở gan, các vị trí khác có tỉ lệ tổng hợp cao
gồm ruột, tuyến thượng thận và cơ quan sinh sản. Với một người khoảng
70 kg, tổng lượng cholesterol trung bình trong cơ thể khoảng 35 g (3.500
mg), trong một ngày lượng nội sinh trung bình khoảng 1000 mg và từ thức
ăn trung bình khoảng 200 đến 300 mg. Trong số 1.200 đến 1.300 mg lượng
đến ruột (từ mật hoặc thức ăn), khoảng 50% được tái hấp thu vào máu.
V - Những loại thực phẩm giúp bạn giảm lượng cholesterol và
nguy cơ mắc bệnh tim mạch:
- Yến mạch và cám yến mạch (tương tự gạo lứt)
 Nó chứa chất xơ giúp giảm lượng cholesterol có hại LDL, dạng
này nó khiến bạn gặp nguy cơ tim mạch và độ đột quỵ. Đậu Hà
Lan, cải brussel, táo, lê, lúa mạch và mận khơ cũng chứa các dạng
chất xơ hồ tan.
 Dạng chất xơ này giúp cơ thể giảm hấp thụ cholesterol qua thành
ruột. Chất keo từ nó sẽ làm vón cục cholesterol từ mật và thức ăn
và rồi cơ thể sẽ đào thải chúng.
 Ăn khoảng 1 chén cơm yến mạnh nấu chín mỗi ngày và với 5-10
gr sẽ giúp giảm 5% lượng cholesterol LDL
- Đạm đậu nành
 Đạm đậu nành, có trong đậu phụ, hạt đỗ tương, sữa đậu nành và
các loại bánh đỗ tương, có thể giúp bạn giảm cholesterol LDL,
nhất là khi nó được dùng để thay thế cho đạm động vật.
 Với 25 đến 50gr mỗi ngày, tất nhiên là khơng phải ai cũng muốn
dùng nó, sẽ có thể giảm lượng cholesterol LDL từ 4-8%. Rõ ràng
là những người đang có vấn đề cholesterol sẽ hồn tồn có lợi khi
dùng nó. Người ta cho rằng ngun nhân ở chỗ nó có chứa axit
amino, tuy nhiên, còn một hợp chất gọi là phytoestrogens, có lợi
cho tim mạch, có tác dụng tốt cho động mạch vành.
 Còn đối với phụ nữ với căn bệnh ung thư vú, hãy tham khảo ý kiến
bác sỹ trước khi ăn với lượng lớn, vì hiện tại vẫn chưa có kết luận
cụ thể về ảnh hưởng của nó với căn bệnh này.
- Qủa óc chó
 Một số nghiên cứu cho thấy nó có tác dụng giảm cholesterol vì
giàu axit béo khơng bão hồ, nó còn giúp các mạch máu đàn hồi
tốt. Trong một thực đơn hạn chế cholesterol LDL. Quả hạnh nhân
cũng cho kết quả tương tự sau khoảng 4 tuần.
 Tuy nhiên, phần lớn các loại hạt này đều có lượng calo cao, do đó
ăn q nhiều cũng khiến bạn bị tăng cân và do đó khơng loại bỏ
được nguy cơ tim mạch. Để tránh lên cân, loại quả này chỉ nên
dùng để thay thế cho các thực phẩm chứa lượng mỡ bão hồ và
calo cao, như pho mát, bơ và thịt mỡ.
- Dầu cá
 Các nghiên cứu cũng chỉ ra những bằng chứng về việc ăn nhiều cá
giúp mang lại những ích lợi cho hệ thống tim mạch. Hạt cây lanh,
óc chó, dầu đậu nành cũng rất giàu loại axit này. Nó giúp hạ huyết
áp, giữ cho trái tim ổn định và chống tạo xơ, vón cục trong máu.
Đối với những người bị bệnh tim, dầu cá là phương thuốc giúp
giảm nguy cơ đột quỵ.
 Các bác sỹ khuyến cáo rằng nên ăn cá biển hàng tuần, càng nhiều
càng tốt. Những loại cá giàu axit béo omega-3 gồm cá thu, cá hồi,
cá ngừ, cá mòi, cá trích. Hình thức chế biến tốt nhất có lợi cho cơ
thể và tim mạch là nướng bỏ lò hoặc nướng trên vỉ, còn với cá
chiên hoặc băm thành chả viên thì khơng có giá trị mấy.

VI- Số liệu về cholesterol:
• Trong dầu thực vật(mg/kg)
Thành phần H
dương
Phộng Nành Bông N cốc Olive Cọ
Cholesterol
Brassicasterol
Campesterol
Stigmasterol
β-sitosterol
∆
5
-avenasterol
∆
7
-stigmasterol
∆
7
-avenasterol
24-methylene
cycloartenol
0,5
0,5
242
236
1961
163
298
99
204
6,2
0,5
278
145
1145
253
0,5
34
0,5
0,5
0,5
563
564
1317
46
92
63
53
0,5
0,5
276
17
3348
85
0,5
18
0,5
0,5
0,5
2655
499
9187
682
96
102
425
0,5
0,5
19
0,5
732
78
0,5
30
580
0,5
0,5
88
42
252
0,5
51
0,5
0,5
Trong ngun liệu động vật:
Nguyên liệu Tổng lượng cholesterol(mg/100g)
Óc bò
Lòng đỏ trứng
Cật heo
Gan heo
Bơ
Thòt heo nạc
Thòt bò nạc
Cá (bơn)
2000
1010
410
340
240
70
60
50

C- ESGOSTEROL
• Là sterol đặc trưng cho các loại nấm (nấm men, nấm móc…).
• Đây là nhóm sterol đặt biệt, là một tiền vitamin nhóm D, vì khi chiếu
tia tím vào ecgosterol sẽ chuyển thành nhóm vitamin D.

13
149
810
17
12
11
15
16
75
6
20
CH
3
18
CH
3
19
1
23
22
4
CH
3
21
24
2
3
HH
H
25
CH
3
28
CH
3
26
CH
3
27
OH
D- Vitamin D
I- TÍNH CHẤT
- Dạng vitamin D là dẫn xuất của ecgosterol và colesterol.
- Là các tinh thể nóng chảy ở nhiệt độ 115-116
o
C, khơng màu, khơng
tan trong nước, tan trong chất béo và dung mơi hữu cơ .
- Vitamin D dễ dàng bị phân hủy khi có chất oxy hóa và axit vơ cơ, sự
phân hủy xảy ra ở nối đơi trong vòng B.
- Có tác dụng chống còi xương, suy nhược chậm mọc răng, xương bị
mềm…
- Vitamin D tham gia vào q trinh điều hòa trao đổi canxi,
photpho,tăng hàm kượng photpho trong huyết thanh, chuyển
photpho vơ cơ thanh hữu cơ, tăng tái hấp thu photphat ở ống thận.
- Vitamin D còn tăng hấp thu canxi ở thanh ruột, điều hòa tỉ lệ P/Ca
binh thường cho cơ thể .
Ecgosterol (Vit D
1
)
13
149
810
17
12
11
15
16
75
6
20
CH
3
18
CH
3
19
1
23
22
4
CH
3
21
24
2
3
HH
H
25
CH
3
28
CH
3
26
CH
3
27
OH
Ecgocanxiferol (Vit D
2
)
7-Dehydro
colesterol (tiền Vit D
3
)
Tia cực tím
13
149
810
17
12
11
15
16
75
6
20
CH
3
18
CH
3
19
1
23
22
4
CH
3
21
24
2
3
HH
H
25
CH
3
28
CH
3
26
CH
3
27
OH
Tia cực tím

Xem chi tiết: STEROL – NGUỒN GỐC, CẤU TẠO VÀ TÍNH NĂNG SINH HỌC